特級(jí)初榨橄欖油（EVOO）是橄欖果經(jīng)物理冷榨、離心分離后得到的可直接食用的植物油，被譽(yù)為“液體黃金”和“植物油皇后”。由于油橄欖資源稀缺、價(jià)格較高，發(fā)展EVOO鑒偽方法是保障食品安全的關(guān)鍵技術(shù)之一。

中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所甘肅省天然藥物重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室藥物分離制備與標(biāo)準(zhǔn)課題組，長(zhǎng)期致力于油橄欖資源的應(yīng)用基礎(chǔ)研究和關(guān)鍵技術(shù)開(kāi)發(fā)。

研究人員將Machine Learning Methodology(ML) 與HPLC-Fingers相結(jié)合，建立了一種基于色素為質(zhì)量標(biāo)志物的EVOO鑒偽新方法，該方法識(shí)別和分類(lèi)的準(zhǔn)確率分別達(dá)到100%和94.44%，識(shí)別限值為1%。同時(shí)，利用HS-GC-IMS技術(shù)從EVOO中發(fā)現(xiàn)了7種特征風(fēng)味物質(zhì)，建立了EVOO的分類(lèi)、識(shí)別模型和“甘味”橄欖油特征物質(zhì)數(shù)據(jù)庫(kù)智能數(shù)據(jù)管理平臺(tái)（Food Chem.,2023,420；Int. J. Food Sci. Technol.,2022,57(9):6211-6225；ZL202123205893.8；2024SR0471671）。

圖1.?基于色素組成和支持向量機(jī)算法的特級(jí)初榨橄欖油鑒偽方法

刺激醛是EVOO中特征風(fēng)味標(biāo)志物，由于其含量極低而難以獲取制備對(duì)照品，導(dǎo)致難以建立以刺激醛為評(píng)價(jià)指標(biāo)的品質(zhì)評(píng)價(jià)方法。針對(duì)此現(xiàn)狀，研究人員基于量子化學(xué)理論的類(lèi)導(dǎo)體屏蔽片段活度系數(shù)模型（COSMO-SAC）多步DESs篩選策略，開(kāi)發(fā)了一種快速、經(jīng)濟(jì)的從EVOO中提取刺激醛的新方法（Sep. Purif. Technol. 2023,123699）。

圖2.?DESs及刺激醛的表面電荷屏蔽密度圖

研究表明，橄欖葉中含有豐富的多酚類(lèi)、萜類(lèi)等成分，具有諸多顯著的功能活性，其中橄欖苦苷、羥基酪醇和木樨草苷等已成為國(guó)內(nèi)外研究者追逐的明星分子。研究人員以發(fā)展油橄欖葉中橄欖苦苷等明星分子的分離制備關(guān)鍵術(shù)為目標(biāo)，分別構(gòu)建了HSCCC連續(xù)進(jìn)樣分離新模型、三相溶劑體系HSCCC技術(shù)跨極性分離新方法、雙波長(zhǎng)的 HSCCC-PHPLC 離線(xiàn)組合新工藝、新型溶劑體系同步分離純化羥基酪醇和橄欖苦苷新策略（J.Sep.Sci.,2022,45(24):4364-4374；2022,45(11):1942-1951；2021,86(10):4457-4465；2020,43(13):2619-2625）。研究人員定向設(shè)計(jì)合成了一種具有硼酸親和選擇性吸附能力的新型高分子多孔聚合物，結(jié)合HSCCC溶劑系統(tǒng)的策略，構(gòu)建了分離純化油橄欖葉的新方法。利用該方法只經(jīng)過(guò)一個(gè)吸附/解吸循環(huán)后，橄欖苦苷的純度從12.31±0.42%提高至 68.30±2.08 %，提高了5.55倍（Colloid Surface A,2021,614,126145；ZL 202210964372.0；ZL 202110659081.6；ZL 202010797366.1）。

圖3.?硼酸功能化新型高分子多孔聚合物選擇性分離機(jī)制

油橄欖葉提取物具有美白、抗炎的功效，廣泛應(yīng)用于化妝品行業(yè)，但其物質(zhì)基礎(chǔ)和作用機(jī)制尚未被完全揭示。研究人員發(fā)現(xiàn)，橄欖苦苷、木犀草素-7- O -β- d -葡萄糖苷等黃酮類(lèi)物質(zhì)是油橄欖葉發(fā)揮美白活性的主要活性成分，其作用機(jī)制是通過(guò)CREB和MAPK信號(hào)通路下調(diào)黑色素細(xì)胞中調(diào)控黑色素生成關(guān)鍵蛋白表達(dá)，從而發(fā)揮抑黑色素生成作用（Ind. Crop Prod.,2024,210:118112）。在此基礎(chǔ)上，采用譜效關(guān)系篩選油橄欖葉具有美白功效的6個(gè)化合物，利用HSCCC分離制備和化學(xué)表征，結(jié)果顯示橄欖苦苷和木樨草苷是其中2個(gè)主要的有效成分。分子對(duì)接研究表明，油橄欖葉美白功效的另一個(gè)作用機(jī)制是抗光老化，其作用機(jī)制可能是橄欖苦苷和木犀草苷通過(guò)直接與MMP-1、MMP-3和MMP-9相互作用抑制其活性表現(xiàn)出抗光老化的活性。（J. Chromatogr. B,2023,1226: 123807）。

圖4. ?油橄欖葉抗黑色素生成作用機(jī)制

油橄欖果渣是油橄欖果榨取橄欖油后的副產(chǎn)物，富含抗炎、抑菌作用的山楂酸和齊墩果酸，其提取物有可能成為無(wú)抗飼料理想的添加劑。為此，研究人員開(kāi)發(fā)了一種高速剪切萃取離線(xiàn)耦合HSCCC從果渣中分離山楂酸和齊墩果酸的方法。整個(gè)提取和分離過(guò)程總共耗時(shí)250 min，從油橄欖果渣中分離得到山楂酸和齊墩果酸純度分別達(dá)到93.8%和90.1%（J. Chromatogr. B,2024,1236: 1236: 124069;ZL 202211326400.2）。

上述工作得到了國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃、國(guó)家自然科學(xué)基金、甘肅省科技重大專(zhuān)項(xiàng)、甘肅省自然科學(xué)基金、云南省科技重大專(zhuān)項(xiàng)等項(xiàng)目的支持。